Тема: Липиды Задачи: Изучить строение, свойства и функции липидов в клетке. Глава I. Химический состав клетки. Презентация на тему жиры - липиды Из воска пчелы строят соты

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Углеводы. Липиды Химический состав клеток Лузганова И.Н., учитель биологии МБОУ СОШ имени А.М.Горького, г. Карачев

Цели урока: В ыяснить, какие процессы, являющиеся качественным скачком от неживой природы к живой, исследуют ученые на молекулярном уровне. И зучить состав, строение и функции углеводов, липидов

ВЕЩЕСТВА в составе организма НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ Соединения Ионы Малые молекулы Макромолекулы (биополимеры) Вода Соли, кислоты и др. Анионы Катионы Моносахариды Аминокислоты Нуклеотиды Липиды Другие Полисахариды Белки Нуклеиновые кислоты

Органические вещества Это химические соединения, в состав которых входят атомы углерода. Характерны только для живых организмов Органические вещества жиры белки углеводы (липиды) нуклеиновые кислоты

Биополимеры Органические соединения, имеющие большие размеры называют макромолекулами. Макромолекулы, состоят из повторяющихся, сходных по структуре низкомолекулярных соединений, связанных между собой ковалентной связью – МОНОМЕРОВ. Образованная из мономеров макромолекула называется ПОЛИМЕРОМ.

Органические соединения, входящие в состав живых клеток называются БИОПОЛИМЕРАМИ. БИОПОЛИМЕРЫ – это линейные или разветвленные цепи, содержащие множество мономерных звеньев. Биополимеры

Биополимеры ПОЛИМЕРЫ ГОМОПОЛИМЕРЫ ГЕТЕРОПОЛИМЕРЫ представлены одним видом мономеров (А – А – А – А...) представлены несколькими различными мономерами (А – В – С – А – D ...) РЕГУЛЯРНЫЕ НЕРЕГУЛЯРНЫЕ группа мономеров периодически повторяется … А-В-А-В-А-В... … А-А-В-В-В-А-А-В-В-В … … А-В-С-А-В-С-А-В-С … нет видимой повторяемости мономеров …А-В-А-А-В-А-В-В-В-А... А-В-С-В-В-С-А-С-А-А-С

Свойства биополимеров Биополимеры Число, состав, порядок мономеров Построение множества вариантов молекул Основа многообразия жизни на планете

Химический состав Содержание в клетке Структура (строение) Свойства Функции Биополимеры ПЛАН ХАРАКТЕРИСТИКИ:

Органические вещества Органические вещества жиры белки углеводы (липиды) нуклеиновые кислоты Соединенные друг с другом атомы углерода образуют различные структуры – остов молекул органических веществ:

УГЛЕВОДЫ Клетки С, О, Н С n (Н 2 О) n Р - 70-90% Ж - 1-2% от сухой массы 1-2% С 5 Н 10 О 5 С 3 Н 6 О 3 С 6 Н 12 О 6 С 4 Н 8 О 4 Образуются из воды (Н 2 О) и углекислого газа (СО 2) в процессе фотосинтеза, происходящего в хлоропластах зеленых растений

Моно– Олиго(ди)– Поли– С А Х А Р И Д Ы С 3 Триозы (ПВК, молочная к-та) С 4 Тетрозы С 5 Пентозы (рибоза, фруктоза, дезоксирибоза) С 6 Гексозы (глюкоза, галактоза) Сахароза (глюкоза+фруктоза) Мальтоза (глюкоза+глюкоза) Лактоза (глюкоза+галактоза) Крахмал Целлюлоза Гликоген Хитин (М) (М+М) (М+М+…+М) УГЛЕВОДЫ ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ У всех углеводов есть карбонильная группа:

Линейная форма Ф р у к т о з а Г л ю к о з а МОНОСАХАРИДЫ: Свойства: Бесцветные, сладкие, растворимые, кристаллизуются, проходят через мембраны ЛЕГКО Молекулы моносахаридов – линейные цепочки атомов углерода. В растворах принимают циклическую форму Циклическая форма Линейная форма Циклическая форма Галактоза Являются важным источником энергии для любой клетки

Рибоза Дезоксирибоза МОНОСАХАРИДЫ: Свойства: Бесцветные, сладкие, растворимые, кристаллизуются, проходят через мембраны ЛЕГКО Молекулы моносахаридов – линейные цепочки атомов углерода. В растворах принимают циклическую форму Входят в состав нуклеиновых кислот

Бесцветные Сладкие Растворимые ДИСАХАРИДЫ: С а х а р о з а (глюкоза + фруктоза) М а л ь т о з а (глюкоза + глюкоза) Л а к т о з а (глюкоза + галактоза) Свойства:

ПОЛИСАХАРИДЫ: Целлюлоза Молекулы имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна. Нерастворима в воде и не обладает сладким вкусом. Из нее состоят стенки растительных клеток. Выполняет опорную и защитную функцию.

ПОЛИСАХАРИДЫ: Крахмал Откладывается в виде включений и служит запасным энергетическим веществом растительной клетки

ПОЛИСАХАРИДЫ: Гликоген Молекула состоит примерно из 30 000 остатков глюкозы. По структуре напоминает крахмал, но сильнее разветвлен и лучше растворяется в воде. Откладывается в виде включений и служит запасным энергетическим веществом животной клетки.

ПОЛИСАХАРИДЫ: Хитин Органическое вещество из группы полисахаридов, образующее наружный твёрдый покров и скелет членистоногих, грибов и бактерий и входящее в клеточные оболочки (C 8 H 13 O 5 N)

Строительная Оболочка из целлюлозы в растительных клетках, хитин в скелете насекомых и в стенке клеток грибов обеспечивают клеткам и организмам прочность, упругость и защиту от большой потери влаги. ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

Структурная Моносахара могут соединяться с жирами, белками и другими веществами. Например, рибоза входит в состав всех молекул РНК, а дезоксирибоза - в ДНК. ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

Запасающая Моно- и олигосахара благодаря своей растворимости быстро усваиваются клеткой, легко мигрируют по организму, поэтому непригодны для длительного хранения. Роль запаса энергии играют огромные нерастворимые в воде молекулы полисахаридов. У растений – крахмал, а у животных и грибов – гликоген. ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ Гликоген в клетках печени

Транспортная В растениях сахароза служит растворимым резервным сахаридом, и транспортной формой, которая легко переносится по растению. Сигнальная Имеются полимеры сахаров, которые входят в состав клеточных мем- бран; они обеспечивают взаимодействие клеток одного типа, узнавание клетками друг друга. (Если разделенные клетки печени смешать с клетками почек, то они самостоятельно разойдутся в две группы благодаря взаимодейст-вию однотипных клеток: клетки почек соединятся в одну группу, а клетки печени - в другую). ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

Энергетическая (17,6 кДж) Моно - и олигосахара являются важным источником энергии для любой клетки. Расщепляясь, они выделяют энергию, которая запасается в виде молекул АТФ, которые используется во многих процессах жизнедеятельности клетки и всего организма. ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ Защитная («слизь») Вязкие секреты (слизь), выделяемые различными железами, богаты углеводами и их производными (например, гликопротеидами). Они предохраняют пищевод, кишки, желудок, бронхи от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

УГЛЕВОДЫ  С, О, Н СЛОЖНЫЕ Моно– Олиго(ди)– Поли– С А Х А Р И Д Ы Триозы (ПВК, молочная к-та) Тетрозы Пентозы (рибоза, фруктоза, дезоксирибоза) Гексозы (глюкоза, галактоза) Сахароза (глюкоза+фруктоза) Мальтоза (глюкоза+глюкоза) Лактоза (глюкоза+галактоза) Крахмал Целлюлоза Гликоген Хитин сладкие растворимые кристаллизуются проход. ч/з мембраны ЛЕГКО безвкусные растворяются кристаллизуются проходят ч/з мембраны НЕ у

 С, О, Н спирт (глицерин) жирные кислоты + ГИДРОФОБНЫ РАСТВОРЯЮТСЯ В БЕНЗИНЕ, ЭФИРЕ, ХЛОРОФОРМЕ 5-10%, в жировых клетках до 90%  СВОЙСТВА:  ЛИПИДЫ

ФОСФОЛИПИДЫ СТЕРОИДЫ ЛИПОПРОТЕИНЫ ГЛИКОЛИПИДЫ ТРИГЛИЦЕРИДЫ ВОСКА ЛИПИДЫ Виды липидов

ЖИРЫ (твердые) МАСЛА (жидкие) ТРИГЛИЦЕРИДЫ Спирт глицерин + жирные кислоты Спирт + ненасыщенные (предельные) жирные кислоты Виды липидов

ФОСФОЛИПИДЫ Глицерин + жирные кислоты + остаток фосфорной кислоты МЕМБРАНЫ КЛЕТОК Виды липидов

Сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных высокомолекулярных спиртов ВОСКА Растительные Животные Виды липидов

СТЕРОИДЫ ВИТАМИНЫ (К, E , D , А) ГОРМОНЫ (надпочечников, половые) Спирт холестерол + жирные кислоты Виды липидов

ЛИПОПРОТЕИНЫ ГЛИКОЛИПИДЫ Липиды + углеводы Липиды + белки Виды липидов Почти все липопротеины образуются в печени. Основной функцией липопротеинов является транспорт липидных компонентов к тканям. Локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматической мембраны, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности. могут участвовать в межклеточных взаимодействиях и контактах. Некоторые из них являются антигенами.

ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ Запасающая

Опорно-структурная ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ Липиды принимают участие в построении мембран клеток всех органов и тканей обуславливая их полупроницаемость, участвуют в образовании многих биологически важных соединений.

Энергетическая ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ На долю липидов приходит-ся 25-30% всей энергии, необходимой организму. При окислении 1 г жира выделяется 39,1 кДж энергии Жирорастворимые витамины К, Е, D , А являются коферментами (небелковой частью) ферментов Каталитическая Гормоны – стероиды (половые, надпочечников) способны изменять активность многих ферментов, усиливая или подавляя действие ферментов и тем самым регулируя протекание физиологических процессов в организме Регуляторная (гормональная)

Защитная ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ Механическая (амортизация ударов, жировая прослойка брюшной полости защищает внутренние органы от повреждений) Терморегуляционная (теплоизоляционная) – жир плохо проводит тепло и холод. Электроизо- ляционная (миелиновая оболочка нервных волокон)

Источник метаболической воды ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ При распаде 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды

ЛИПИДЫ  С, О, Н  спирт (глицерин) жирные кислоты + ГИДРОФОБНЫ 5-10%, в жировых клетках до 90% ЖИРЫ (твердые) МАСЛА (жидкие) ФОСФО-ЛИПИДЫ СТЕРОИДЫ ЛИПОПРОТЕИНЫ ГЛИКОЛИПИДЫ -ФУНКЦИИ- ТРИГЛИЦЕРИДЫ Спирт глицерин + жирные кислоты Спирт + ненасыщенные (предельные) жирные кислоты Спирт + непредельные жирные кислоты Глицерин + жирные кислоты + остаток фосфорной кислоты Сложные эфиры высших жирных кис-лот и одноатомных высокомолекулярных спиртов ВОСКА Липиды + углеводы Липиды + белки Спирт холестерол + жирные кислоты ВИТАМИНЫ (А, D. E , К) ГОРМОНЫ (надпочечников, половые) Опорно-структурная Регуляторная (гормональная) Энергетическая 39,1 кДж Каталитическая Запасающая Источник метаболической воды Защитная (терморегуляторная) Бензин, эфир, хлороформ

Слайд 1

:Жиры - Липиды

Слайд 2

Общая особенность: не растворимы в воде, но растворимы в некоторых органических веществах (бензин, ацетон). Функции: 1. Участвуют в построении клеточной мембраны и дают выборочный доступ для прохождения через неё (фосфолипиды).

Слайд 3

2. Основа для производства гормонов (сексуальных), холестерина, витамина D. 3. Запас энергии: способность накапливаться в жировых клетках под кожей, внутренних органах, тканях покрытия. Распределение происходит на генетическом уровне. 4. Растворяют в себе некоторые необходимые витамины. 5. Термоизоляция, защита от механических воздействий.

Слайд 4

Источники в пище

Растительная: соя, орехи, маслины и оливки, масло подсолнечное, оливковое, кунжут, канола, авокадо, кокос.

Слайд 5

Животная: яичный желток, сливочное масло, сметана, мясные продукты, мясо птицы, сыры, рыба.

Слайд 6

Эйкозановые кислоты ((Eicosanoids

Есть 2 незаменимых жирных кислоты – линолевая (омега 6) и линоленовая (омега 3). Организм их не производит и необходимо их поступление извне. Из этих кислот извлекаются арахидоновая кислота (АА), эйкозапентаеновая (EPA) и докозагексаеновая (DHA). Эйкозановые кислоты производятся из АА, DHA и из EPA и используются как вещества, противодействующие развитию болезней сердца, мозга и образованию холестериновых бляшек в сосудах. Рекомендовано принимать: 6-10г линолевой кислоты и 1-2г линоленовой в сутки.

Слайд 7

простагландины: Функции: мышечное сокращение, понижение артериального давления, терморегуляция, регуляция выделения желудочного сока, противовоспалительная. лейкотриены: (образуются в лейкоцитах). Функции: участие в аллергических реакциях, противовоспалительная, регуляция образования и количества лейкоцитов. тромбоксаны: отвечают за скорость свертываемости крови и количество тромбоцитов, повышают АД.

Слайд 8

Жирные кислоты

Отличаются по длине молекулярной цепи и насыщенности. По строению состоят из парных молекул углерода: 2-4 молекулы – короткая, 6-10 молекул средняя, 12-22 молекулы – длинная. Молекула углерода первая в цепи называется ОМЕГА.

Слайд 9

Гидрогенизация жиров

Слайд 10

Источник: морская рыба. Ежедневное употребление резко снижает риск заболеваний сердца и сосудов, развития раковых клеток, повышения АД, болезни Альцгеймера, депрессивных состояний. Рекомендовано: 2 порции морской рыбы в неделю. Всего в балансе суточного приема пищи жиры (ненасыщенные) составляют 20% от общего рациона.

Слайд 11

Триглицериды

Главная составляющая жиров, поступающая вместе с пищей в организм человека. Триглицериды содержат насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные (определяются, как жидкие по плотности при комнатной температуре).

Слайд 12

Триглицериды поглощаются и складируются в жировых и мышечных клетках, как источник энергии. Липолиз – распад триглицеридов на отдельные жирные кислоты, которые в дальнейшем используются, как энергия при поступлении в кровь, или как материал для переноса белками в различные клетки организма.

Слайд 13

Липопротеины

Молекулы жира, связанные с белками для переноса триглицеридов и жирных кислот в крови (VLDL,HDL).

Слайд 14

Холестерин (холестерол)

Открыт в 1733 году, впервые извлечен из желчных камней в 1769 году. Образуется в клетках организма, но больше всего в печени (1500мг в день), и поэтому не необходим, как источник пищи. Используется при построении гормонов, образования желчи, является составляющей клеточной мембраны (печени, клеток крови).

ЛЕКЦИЯ 10
ЛИПИДЫ

ПЛАН
10.1. Классификация и биологическая
роль липидов.
10.2. Омыляемые липиды. Воска,
нейтральные жиры, масла.
10.3. Сложные липиды. Фосфолипиды как
структурные компоненты биологических
мембран.
10.4. Свойства омыляемых липидов.

10.1. Классификация и
биологическая роль липидов
К липидам относят большую
группу веществ
растительного и животного
происхождения. Эти
вещества весьма
разнообразны по составу и
строению

Общая характеристика липидов нерастворимы в воде, растворяются в
неполярных и слабополярных
органических растворителях (бензол,
петролейный эфир, тетрахлорметан,
диэтиловый эфир).
С помощью этих растворителей
липиды экстрагируют из
растительного и животного материала

Биологическая роль липидов
1.Липиды (фосфолипиды) принимают участие
в образовании клеточных мембран;
2.Энергетическая функция (1 г жира при
полном окислении выделяет 38 кдж энергии);
3.Структурная, формообразующая функция;
4.Защитная функция;
5.Липиды служат растворителем для
жирорастворимых витаминов;

6. Механическая функция;
7. Жиры - источники воды для
организма. При окислении 100г жира
образуется 107 г воды;
8. Регуляторная функция;
9. Жиры, выделяемые кожными
железами служат смазкой для кожи

10.2. Омыляемые липиды. Воска,
нейтральные жиры, масла
По отношению к гидролизу
липиды делят на две групп омыляемые и неомыляемые
липиды

Омыляемые липиды
гидролизуются в кислой и
щелочной среде
Неомыляемые липиды
гидролизу не подвергаются

Основу строения
омыляемых липидов
составляют - высшие
одноатомные спирты,
трехатомный спирт
глицерин, двухатомный
непредельный аминоспирт
- сфингозин

Спирты ацилированы ВЖК
В случае глицерина и
сфингозина один из
спиртовых гидроксилов
может быть этерифицирован
замещенной фосфорной
кислотой

Высшие жирные кислоты (ВЖК)
В состав омыляемых
липидов входят различные
карбоновые кислоты
от С4 до С28

ВЖК - монокарбоновые кислоты
с неразветвленной цепью и
четным числом атомов углерода,
что определяется особенностями
их биосинтеза. Наиболее
распространены кислоты с
числом атомов углерода 16-18

КЛАССИФИКАЦИЯ ВЖК
Предельные ВЖК
CH3(CH2)14COOH
пальмитиновая кислота
С15Н31СООН
CH3(CH2)15COOH
маргариновая кислота
С16Н33СООН
CH3(CH2)16COOH
стеариновая кислота
С17Н35СООН
Насыщенные кислоты - твердые
воскообразные вещества

Непредельные ВЖК
CH3(CH2)7СН = СН(CH2)7СООН
С17Н33СООН
олеиновая кислота
Ненасыщенные ВЖК существуют только в цисформе
CH 3
10
9
COOH

CH3(CH2)4СН=СНСН2СН=СН(CH2)7СООН
С17Н31СООН
Линолевая кислота
13
CH3
12
10
9
COOH

CH3CH2СН=СНСН2СН=СНСН2СН= СН(CH2)7СООН
С17Н29СООН
CH3
16
15
13
12
Линоленовая кислота
10
9
COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
С19Н31СООН Арахидоновая кислота
9
8
6
5
COOH
CH 3
11
12
14
15

Олеиновая кислота является
самой распространенной в
природных липидах. Составляет
около половины от общей массы
кислот. Из насыщенных ВЖК
наиболее распространены –
пальмитиновая и стеариновая
кислоты

Человеческий организм способен
синтезировать насыщенные
жирные кислоты, а также
ненасыщенные с одной двойной
связью. Ненасыщенные ВЖК с
двумя и более двойными связями
должны поступать в организм с
пищей, в основном с
растительными маслами. Эти
кислоты называют незаменимыми

Они выполняют ряд
важных функций, в
частности арахидоновая
кислота является
предшественником в
синтезе простогландинов важнейших гормональных
биорегуляторов

Простогландины вызывают
понижение артериального
давления и сокращение мышц,
обладают широким спектром
биологической активности, в
частности вызывают болевые
ощущения. Анальгетики
уменьшают боль, т.к. подавляют
биосинтез простогландинов

Ненасыщенные ВЖК и их
производные применяются в
качестве лекарственных
препаратов для
предупреждения и лечения
атеросклероза
(линетол - смесь
ненасыщенных ВЖК и их
эфиров)

ВЖК нерастворимы в воде, т.к. их
молекулы содержат большой неполярный
углеводородный радикал, эта часть
молекулы называется гидрофобной.
O
СН3...…………(СН2)n. ………...С
\
О-
Неполярный “хвост”
Полярная “головка”

ВЖК обладают химическими
свойствами карбоновых кислот,
ненасыщенные к тому же и
свойствами алкенов

Классификация омыляемых липидов
Омыляемые липиды
простые
воска
нейтральные
жиры (триацилглицериды)
сложные
фосфолипиды гликолипиды сфинголипиды

Простые липиды
К ним относятся воска, жиры и масла.
Воска - сложные эфиры высших
одноатомных спиртов и ВЖК. Они
нерастворимы в воде. Синтетические
и природные воска широко
применяются в быту, медицине, в
частности в стоматологии

Пчелиный воск мирицилпальмитат представляет
собой сложный эфир,
образованный мирициловым
спиртом и пальмитиновой
кислотой С31Н63ОСОС15Н31

Основной компонентом
спермацета
Цетиловый эфир
пальмитиновой кислоты
С16Н33ОСОС15Н31

Воска выполняют защитную
функцию, покрывая поверхность
кожи, меха, перьев, листьев и
плодов. Восковое покрытие
листьев и плодов растений
уменьшает потерю влаги и
снижает возможность инфекции.
Воска широко используют в
качестве основы кремов и мазей

Нейтральные жиры и масла
- сложные эфиры глицерина и
ВЖК -триацилглицерины
(триглицериды)

Общая формула
триацилглицеринов:
CH2OCOR
CHOCOR
CH2OCOR

Различают простые и
смешанные
триацилглицерины.
Простые - содержат
остатки одинаковых ВЖК,
а смешанные - остатки
различных кислот

Простые триацилглицерины
O
CH2 - O - C
C17H35
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H35
Тристеароил глицерин

Смешанные триацилглицерины
O
CH2 - O - C
C15H31
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H33
1-пальмитоил-2-стеароил-3-олеоил
глицерин

Все природные жиры не
являются индивидуальными
соединениями, а
представляют собой смесь
различных (как правило
смешанных)
триацилглицеринов

По консистенции различают:
твердые жиры - содержат
главным образом остатки
насыщенных ВЖК (жиры
животного происхождения) и
жидкие жиры (масла)
растительного происхождения
содержат главным образом
остатки ненасыщенных ВЖК

10.3. Сложные липиды
К сложным липидам относят
липиды, имеющие в молекуле
фосфор, азотсодержащие
фрагменты или углеводные
остатки

Сложные липиды
Фосфолипиды или фосфатиды производные L-фосфатидной
кислоты. Они входят в состав
мозга, нервной ткани,
печени,сердца. Содержатся в
основном в клеточных мембранах

L-фосфатидная кислота
O
O
"
R - C- O
CH2 - O - C
CH
R
O
CH2 - O - P - OH
OH

Общая формула фосфолипидов
O
O
"
R - C- O
CH2 - O - C
CH
R
O
CH2 - O - P - O-X
OH

X - CH2-CH2NH2
фосфатидил коламины.
кефалины
X -CH2-CH2-N(CH3)3
Фосфатидилхолины
лецитины
X - CH2-CH-COOH
NH2
фосфатидил серины

Кефалины в качестве
азотсодержащих соединений
содержат аминоспирт - коламин.
Кефалины участвуют в
образовании внутриклеточных
мембран и процессах,
протекающих в нервной ткани

Фосфатидилхолины –
(лецитины) содержат в
своем составе аминоспирт холин (в переводе
“лецитин” - желток). В
положении 1 (R) –
cтеариновая или
пальмитиновая кислоты, в
положении 2 (R`) –
олеиновая, линолевая или
линоленовая кислоты

Характерная особенность фосфолипидов
– амфильность
(один конец
молекулы - гидрофобный, другой
гидрофильный -фосфатный остаток с
присоединенным к нему азотистым
основанием: холином, коламином,
серином и т.д.).
Вследствие
амфильности эти липиды в водной среде
образуют многомолекулярные
структуры с упорядоченным
расположением молекул

Именно эта особенность строения
и физико-химические свойства
определяют роль фосфолипидов в
построении биологических
мембран.
Основу мембран составляет
бимолекулярный липидный слой

Cфинголипиды
содержат вместо глицерина
двухатомный непредельный
аминоспирт - сфингозин
CH3 - (CH2)12 – CH = CH - CH-CH-CH2OH
|
OH NH2

К сфинголипидам относятся
церамиды и сфингомиелины
Церамиды - аминогруппа в
сфингозине ацилирована ВЖК
CH3 - (CH2)12 - CH = CH - CH - CH - CH2OH
OH NH - C = O
R

Сфингомиелины состоят из
сфингозина, ацилированного по
амино-группе ВЖК, остатка
фосфорной кислоты и азотистого
основания (холин)
Сфингомиелины в основном
находятся в мембранах животных и
растительных клеток, особенно
богаты ими нервная ткань, печень и
почки

Гликолипиды - цереброзиды и
ганглиозиды
включают в свой состав углеводные
остатки, чаще всего галактозу
(цереброзиды) или олигосахариды
(ганглиозиды), не содержат остатков
фосфорной кислоты и связанных с
ней азотистых оснований

Цереброзиды входят в
состав оболочек нервных
клеток,
Ганглиозиды содержатся в
сером веществе мозга

Гликолипиды выполняют в
организме структурную
функцию, участвуют в
формировании антигенных
химических маркеров клетки,
регуляции нормального роста
клетки, принимают участие в
транспорте ионов через
мембрану

CH2OH
HO
O O - CH - CH -CH - CH = CH - (CH) - CH
2
2 12
3
OH
NH OH
OH
C =O
R
Цереброзид, R – остаток ВЖК

10.4. Химические свойства
омыляемых липидов
1.Гидролиз
протекает как в кислой, так и в
щелочной среде. Гидролиз в
кислой среде обратим,
катализируется в присутствии
кислот

Гидролиз в щелочной среде
необратим, получил
название "омыление" т.к. в
результате гидролиза
образуются соли высших
жирных карбоновых кислот
– мыла Натриевые соли твердые мыла, а калиевые
соли - жидкие мыла

Схема гидролиза in vivo
при участии ферментов липаз
O
CH2 - O - C
C15H31
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H33
+ 3 H2O
липаз а
CH2 - OH
C15H31COOH
CH - OH
+ C17H35COOH
CH2 - OH
C17H33COOH

2. Реакции присоединения
протекают по двойным связям
остатков ненасыщенных ВЖК
Гидрирование (гидрогенизация)
протекает в каталитических
условиях, при этом жидкие масла
превращаются в твердые жиры

Схема гидрирования
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
0
O
t c, kt
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 + 3 H2
CH - O - C
O
CH2 - O - C
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2 - O - C
O
CH2 - O - C
C17H35
O
CH - O - C
C17H35
O
CH2 - O - C
C17H35

Маргарин гидрогенизированное
растительное масло, с
добавлением веществ,
придающих маргарину
запах и вкус

Реакция присоединения иода
является одной из характеристик
жиров.
Иодное число - число граммов
иода, которые может присоединить
100 грамм жира
Иодное число характеризует
степень насыщенности остатков
ВЖК, входящих в состав жира

Масла - иодное число > 70
Жиры – иодное число < 70

3. Реакции окисления
протекают с участием двойных связей
Окисление кислородом воздуха
сопровождается гидролизом
триацилглицеринов и приводит к
образованию глицерина и различных
низкомолекулярных кислот, в частности
масляной, а также альдегидов. Процесс
окисления жиров на воздухе носит
название "прогоркание"

Схема окисления масел кислородом
воздуха
CH2 OCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CHOCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH 2OCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2 - OH
+ O2 + H2O
CH - OH
CH2 - OH
3 CH3(CH2)7COOH
пеларгоновая
+
кислота
3 HOOC(CH2)7COOH
азелаиновая
кислота

Схема окисления KMnO4
O
KMnO4
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
+ O + H2O
(CH
CH=CH(CH
CH
CH - O - C
2 7
2 7
3
O
CH2 - O - C
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH2 - O - C

O
CH2 - O - C
CH - O - C
CH2 - O - C
OH OH
(CH 2)7CH-CH(CH 2)7CH 3
O
(CH 2)7CH-CH(CH 2)7CH 3
O
OH OH
(CH 2)7CH-CH(CH 2)7CH 3
OH OH
В результате образуются гликолидвухатомные спирты

Пероксидное окисление
липидов
реакция, происходящая в
клеточных мембранах, является
основной причиной повреждения
клеточных мембран. При
перекисном окислении липидов
(ПОЛ) затрагиваются атомы
углерода, соседние с двойной связью

Реакция ПОЛ протекает по
свободно-радикальному цепному
механизму. Процесс образования
гидроперекисей является
гомолитическим и поэтому
инициируется γ-излучением. В
организме инициируются НО· или
НО2·, которые образуются при
окислении Fe2+ в водной среде
кислородом

ПОЛ - нормальный физиологический
процесс. Превышение нормы ПОЛ показатель патологических
процессов, связанных с активацией
гомолитических превращений
С помощью процессов ПОЛ
объясняют старение организма,
мутагенез, канцерогенез, лучевую
болезнь

Схема пероксидного окисления
фрагмента ненасыщенной ВЖК
HO
RCH = CHCH2R"
RCH = CHC HR"
-H2O
O2
RCH = CHCHR"
O-O

H 2O
-OH
O
RCH = CH - CHR"
RCH2-C
O
+ R" -C
H
HO - O
O
O
+
RCH2-C
OH
H
R" -C
OH

β-окисление
насыщенных кислот
впервые было изучено
в 1904 году
Ф.Кноопом, который
показал, что βокисление жирных
кислот происходит в
митохондриях

Схема β-окисления жирных кислот
Первоначально жирные кислоты активируются
при участии АТФ и KoA-SH
Ацил-КоА-синтетаз а
R - CH2 - CH2 - COOH
R - CH2 - CH2 - C = O
S-KoA
+ HS -KoA + ATФ
+ АМФ + "ФФ "

H2O
R - CH = CH - C = O
R - CH2 - CH2 - C = O
-2H
S-KoA
S-KoA
KoASH
[O]
R - CH - CH2 - C = O
OH
S-KoA
R - C - CH2 - C = O
O
S-KoA

R- C=O
S-KoA
+
CH3 - C = O
S-KoA
В результате одного цикла
β-окисления углеводородная цепь
ВЖК укорачивается на 2 атома
углерода

Процесс β-окисления энергетически
выгодный процесс
В результате β-окисления за один
цикл образуется 5 молекул АТФ
Расчет энергетического баланса
β-окисления 1 молекулы
пальмитиновой кислоты

Для пальмитиновой кислоты
возможно 7 циклов β-окисле--ния,
в результате которых образуется
7 х 5 = 35 молекул АТФ и 8
молекул ацетил КоА
(СН3СОSKoA), которые далее
окисляются ЦТК

При окислении 1 молекулы ацетилКоА выделяется 12 молекул АТФ, а
при окислении 8 молекул - 8 х 12 =
96 молекул АТФ. Следовательно в
результате β-окисления
пальмитиновой кислоты
образуется: 35 + 96 - 1 (затрачена на
первой стадии) = 130 молекул АТФ

Характеристика липидов Липиды сборная группа органических соединений, не имеющих единой химической характеристики. Их объединяет то, что все они являются производными высших жирных кислот, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензине). Липиды содержатся во всех клетках животных и растений. Содержание липидов в клетках составляет 1 - 5% сухой массы, но в жировой ткани может иногда достигать 90%.

Характеристика липидов В зависимости от особенности строения молекул различают: Простые липиды, представляющие собой двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными эфирами высших жирных кислот и какого-либо спирта. Сложные липиды, имеющие многокомпонентные молекулы: фосфолипиды, липопротеины, гликолипиды. Липоиды, к которым относится стероиды – полициклический спирт холестерин и его производные.

Характеристика липидов Простые липиды. 1. Жиры. Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%. Жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. В химии эту группу органических соединений принято называть триглицеридами. Триглицериды самые распространенные в природе липиды.

Характеристика липидов Обычно в реакцию вступают все три гидроксильные группы глицерина, поэтому продукт реакции называется триглицеридом. Физические свойства зависят от состава их молекул. Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то они твердые (жиры), если ненасыщенные жидкие (масла). Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности.

Характеристика липидов Сложные липиды: Фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины, липоиды 1. Фосфолипиды. Как правило, в молекуле фосфолипидов имеется два остатка высших жирных и один остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды найдены и в животных, и в растительных организмах. Фосфолипиды присутствуют во всех клетках живых существ, участвуя главным образом в формировании клеточных мембран.

Характеристика липидов 2. Липопротеины производные липидов с различными белками. Одни белки пронизывают мембрану – интегральные белки, другие погружены в мембрану на различную глубину – полуинтегральные белки, третьи находятся на внешней или внутренней поверхности мембраны – периферические белки. 3. Гликолипиды это углеводные производные липидов. В состав их молекул наряду с фосфолипидами входят также углеводы. 4. Липоиды жироподобные вещества. К ним относятся половые гормоны, некоторые пигменты (хлорофилл), часть витаминов (А, D, E, K).

Функции липидов 1.Основная функция липидов энергетическая. Калорийность липидов выше, чем у углеводов. В ходе расщепления 1 г жиров до СО 2 и Н 2 О освобождается 38,9 кДж. 2.Структурная. Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины. 3.Запасающая. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания. Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией развивающееся растение.

4.Терморегуляторная. Жиры являются хорошими термоизоляторами вследствие плохой теплопроводимости. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных толстые прослойки. Например, у китов слой подкожного жира достигает толщины 1 м. 5.Защитно-механическая. Скапливаясь в подкожном слое, жиры защищают организм от механических воздействий. Функции липидов

6.Каталитическая. Эта функция связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, E, K). Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью. Но они являются коферментами, без них ферменты не могут выполнять свои функции. 7.Источник метаболический воды. Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды (при окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды). 8.Повышение плавучести. Запасы жира повышают плавучесть водных животных. Функции липидов

Тест 1. При полном сгорании 1 г. вещества выделилось 38,9 кДж энергии. Это вещество относится: 1.К углеводам. 2.К жирам. 3.Или к углеводам, или к липидам. 4.К белкам. Тест 2. Основу клеточных мембран образуют: 1.Жиры. 2.Фосфолипиды. 3.Воска. 4.Липиды. Тест 3. Утверждение: "Фосфолипиды сложные эфиры глицерина (глицерола) и жирных кислот": Верно. Ошибочно. Повторение:

**Тест 4. Липиды выполняют в организме следующие функции: 1.Структурную.5. Некоторые являются ферментами. 2.Энергетическую.6. Источник метаболической воды 3.Теплоизолирующую.7. Запасающую. 4.Некоторые - гормоны.8. К ним относятся витамины A, D, E, K. **Тест 5. Молекула жира состоит из остатков: 1.Аминокислот. 2.Нуклеотидов. 3.Глицерина. 4.Жирных кислот. Тест 6. Гликопротеины это комплекс: 1.Белков и углеводов. 2.Нуклеотидов и белков. 3.Глицерина и жирных кислот. 4.Углеводов и липидов. Повторение: